ちょっと気になったので、分かる範囲のことを自分用にまとめ書きです。
J.C.ライエンデッカーのプロフィール
・JCLは【1874年～1951年】の画家である。亡くなるその年まで制作を行った。
・JCLはドイツ生まれであり、1882年にアメリカに移民した【アメリカ市民】である。
・JCLの作品は知られている限り【二次元のイラストレーション】である。
※油絵が主だが、10代に製版画を作成した他、留学後にシカゴで水彩を描いた記録がある。
・JCLはサタデ―イブニングポストやKuppenheimerなど主に【アメリカの企業】を顧客として活動した。
日本では
結論：日本国内で利用する場合、J.C.Leyendeckerの絵は全て著作権が切れている可能性が高い。
2018年のTPP整備法の成立により、実名の著作物に関しては、死後70年まで著作権が延長されることとなった。
しかし2018年12月29日までの時点で（例えば著作者死後50年が経つなどして）パブリック・ドメイン入りしていた作品については、著作権が切れたままとなる。
ライエンデッカーは1951年に亡くなっており、単純に＋50年すると2001年時点で著作権が切れていた計算となる。1952年4月より前にアメリカで取得された著作権に関しては、日本で使用する際は戦時加算が適用され、最長約10年の延長が行われる可能性がある。しかし＋10年を加算しても2011年までとなり、2018年までには無事パブリック・ドメイン入りしていた可能性が高い。
アメリカ合衆国では
結論：アメリカ国内で利用する場合、1927年より前に初めて出版（公表）された作品はパブリック・ドメイン入りしている可能性が高い。それ以降の作品は、別途確認が必要である。
・参考：Cornell University Library（Copyright at Cornell Libraries）
アメリカ合衆国で最初に出版されたイラストレーション作品では以下のようになる。
・1927年より前に出版された作品はパブリックドメインである。
・1927～1963年に出版された作品は、それから28年以内に延長の更新申請をしていない限りは著作権が切れている。更新延長をしている場合は、出版から95年後に著作権が切れる。
つまり、【1907 ～1931】に行われた広告キャンペーンである【アローカラーマン】などの絵が商業利用できるかは随時確認の必要がある。